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O filme recorre a constantes flashbacks, com imagens do primeiro longa de Charles Libin, The Distribution of Lead (1987). Na noite da famosa Segunda-feira Negra, em outubro de 1987, um grupo de revolucionários com estilos próprios encena um golpe em sua empresa, no World Trade Center, em Nova York. O grupo escapa roubando milhões em cheques ao portador. Um dos membros, Fred White, os conduz ao apartamento de sua irmã Maude, na rua Ludlow. Durante o cerco noturno, Maude é baleada e morta no telhado de seu edifício. Quase duas décadas depois, Fred, alcoólatra e foragido, ajuda o estudante de cinema Jimmy Peterson numa odisséia de 24 horas através dos campos de golfe de Westchester até Lower Manhattan, estendendo depois a uma visita aos estranhos familiares de Fred, em Brownstone Brooklyn. Fred revela sua própria culpa na ligação entre a morte de Maude e os eventos de 11 de Setembro. Com Jimmy filmando sem parar com sua câmera, Fred confronta seu inimigo enquanto o alvorecer aparece sobre a baía de Gardiner, na costa oriental de Long Island. A trilha sonora é assinada por John Zorn, um dos mestres americanos do jazz de vanguarda.