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Misto de comédia e filme policial, a trama gira em torno de Harry Lockhart (Robert Downey Jr), um ladrão pé-de-chinelo que, fingindo ser ator, é levado até Los Angeles para participar de um teste de elenco incomum. Seus planos, no entanto, acabam não dando certo e ele se vê envolvido numa investigação de assassinato ao lado da garota mais popular de seu tempo de colégio (Michelle Monaghan) e de um detetive (Val Kilmer) que também é seu treinador para o papel.