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Eles são muito diferentes entre si, mas uma coisa eles têm em comum. Ou melhor, um lugar. Todas as noites Sean, Lenny, Jody e Vincent se encontram no mesmo café. É lá, em volta de uma mesa, que a eclética turma confessa suas aventuras da madrugada passada e revela seus planos para a próxima. Sean é funcionário de um hospital. Seu amigo Lenny trabalha com telemarketing. Jody é empregada de um escritório de informática. Vincent realimenta as prateleiras de um supermercado, o “emprego ideal”, segundo ele, já que assim sobra tempo para o seu hobby preferido: paquerar garotas. Vincent revela a um colega qual seu segredo para tanto sucesso com as mulheres: seu relógio de pulso, que pertenceu a Errol Flynn. Sua mais recente presa é Madeline, que ele acaba de abordar no café. Já no apartamento da menina, o garanhão se dá conta que está prestes a conquistar a namorada de Sean, um de seus fiéis parceiros de copo. Mas Vincent não é de se deixar facilmente abater por escrúpulos.