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Em Nova York, Les é um fotógrafo de celebridades em busca da foto que o transformará em notícia. Enquanto tira fotos de Goldie Hawn almoçando ou do músico Elvis Costello sem seu indefectível chapéu, ele encontra Toby, um jovem morador de rua sem perspectiva, exceto por um vago desejo de se tornar ator. Les inicialmente rejeita o novo amigo, mas acaba por acolhê-lo em seu apartamento, onde o convidado dorme no closet. Les faz isso com uma intenção: enxerga no garoto a chance de se encontrar com K’Harma Leeds, a estrela mais quente do momento. O plano dá certo de início, quando Toby é convidado pela estrela para uma festa, mas logo surgem os problemas. O filme rendeu a Tom DiCillo a Concha de Prata de melhor direção, além do prêmio de roteiro e o Signis Award de originalidade no festival de San Sebastián, na Espanha, em 2006.