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O filme trata de um triângulo amoroso entre P., Helena, e seu marido, Alberto, também professor de P., em duas épocas distintas. A primeira, em meados da década de 40, quando ocorre um encontro inesperado e perturbador entre P. e Helena. Ele se afasta então do casal. A segunda, trinta anos depois, quando os três se reencontram casualmente. Novamente a sós com Helena, P. descobre ter sido vítima de um ardil tramado contra ele. Duas Vezes com Helena é baseado novela homônima de Paulo Emilio Salles Gomes que integra o livro “Três Mulheres de Três PPPês”.