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Fay Grim, uma mãe solteira de Woodside, no bairro de Queens (NY), tem medo de que seu filho de 14 anos, Ned, cresça para se tornar como o pai, Henry, que está desaparecido há sete anos. O irmão de Fay, Simon, está há dez anos na prisão por ter auxiliado Henry a fugir. No silêncio de sua cela, Simon teve tempo para refletir sobre os tumultuados anos na presença de Henry - história relatada numa obra anterior de Hal Hartley, As Confissões de Henry Fool (1997). Ele passou a suspeitar de que Henry não era o homem que aparentava ser. Sua suspeita se confirma quando a CIA pede a Fay que viaje a Paris para reaver os pertences de Henry. Sua missão se transforma num agitado jogo entre criminosos, que a arremessa num mundo de espionagem internacional.