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África do Sul, 1968: são 25 milhões de negros governados por uma minoria de 4 milhões de brancos sob o brutal regime do apartheid, comandado pelo Partido Nacionalista no governo. Negros não podem votar, não têm direito à terra, à liberdade de movimento, ao comércio equitativo, à moradia ou educação. Os brancos banem todas as organizações negras de oposição, forçando seus líderes ao exílio ou, como aconteceu com Nelson Mandela, condenando-os perpetuamente na Ilha de Robben. Como a maioria dos brancos africanos (afrikaners), James Gregory classifica os negros como seres inferiores, cidadãos de baixa categoria, apesar do fato de ter crescido falando também seu dialeto tribal numa fazenda em Transkei. Por causa de sua aptidão na língua Xhosa, ele é a escolha ideal para se tornar o guardião de Nelson Mandela e de seus correligionários na prisão de Robben. Por falar a língua deles, ele pode espioná-los sem que se dêem conta. Mas o plano falha. Graças à influência de Mandela, Gregory aos poucos toma contato com as injustiças e crimes de seu próprio povo, apesar de tudo que lhe foi ensinado a respeito dos negros e até mesmo dos pedidos de sua mulher de manter-se longe dessa causa. A lealdade de Gregory gradualmente muda do governo racista para a luta por uma África livre.