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Documentário sobre uma das mais surpreendentes e inesquecíveis figuras do colorido underground nova-iorquino dos anos 60. Brigid Polk nasceu em uma abastada e conservadora família de Manhattan e tinha como pai um alto executivo das corporações Hearst. Sua mãe era uma típica burguesa americana, que nunca aceitou a personalidade _ e a obesidade _ da filha. O que eles nunca esperavam é que a menina se rebelasse, aderindo à produtora Factory, de Andy Warhol, sob a alcunha de Brigid Berlin. Foi no anárquico grupo que ela ganhou fama com suas fotos Polaroid, além de atuar nos célebres filmes pop de Warhol, como Bike Boy, Imitation of Christ e The Chelsea Girls. Brigid também se celebrizou na cena alternativa pelos pocket shows que protagonizava e pelos quadros que pintava usando os seios. O filme mostra ainda a volta de Brigid, hoje com 60 anos, ao lendário Chelsea Hotel, além de entrevistas com pessoas que conviveram com ela, como John Waters e Patricia Hearst. “Pie in the Sky” é uma expressão inglesa que significa uma “vontade” ou “desejo”. No filme, refere-se também a uma loja que vende tortas.